Exercices corrigés de nomenclature Chimie organique 1
le PDF ci-joint contient des exercices corrigés de nomenclature de Chimie organique 1
Exercice 1 Nommez les molécules ci-dessous.
a)butaneb)éthanec)propaned)heptaneExercice 2 Nommez les molécules a)-f) et dessinez les molécules g) et h) selon les indications.
a)2,2,5-triméthylhexaneb)4,5-diéthyl-3,4-diméthyloctanec)7-éthyl-3,3-diméthylnonaned)3-éthyl-2,2,5,5-tétraméthylhexanee)3,3,5,6-tétraéthylnonanef)3-éthyl-1,1-diméthylcyclopentane
g) 3,3-diméthyl-4-propyloctane (semi-développé) h) 5-butyl-3,3-diéthyl- -2,6,7-triméthylnonane (sténo)Exercice 3 Dessinez (sténo) et nommez les 9 isomères géométriques de formule brute C7H16.heptane
2-méthylhexane 3-méthylhexane
2,2-diméthylpentane
3,3-diméthylpentane
2,3-diméthylpentane
2,4-diméthylpentane
3-éthylpentane
2,2,3- triméthylbutaneExercice 4 Ecrivez la réaction de combustion complète du 2,2,3-triméthylnonane.2 C12H26 + 37 O2 24 CO2 + 26 H2OExercice 5 Ecrivez la réaction de substitution du butane en présence de fluor. Dessinez et nommez les différents
isomères de constitution ainsi obtenus.C4H10 + F2 C4H9F + HF
Attention : il existe deux isomères géométriques de formule brute C4H9F :
1-fluorobutane
2-fluorobutaneExercice 6 L’iodoforme (CHI3, triiodométhane), un solide jaune, est utilisé dans le traitement des plaies, parce qu’il
libère lentement de l’iode qui est un antiseptique. Posez l’équation de la réaction de formation du
iodoforme à partir du méthane et de l’iode.CH4 + I2 CH3I + HIpuisCH3I + I2 CH2I2 + HIpuisCH2I2 + I2 CHI3 + HIIl est possible de résumer ces trois étapes en une réaction bilan :CH4 + 3 I2 CHI3 + 3 HIExercice 7 Posez l’équation de la réaction de substitution entre le propane et le chlore avec un rapport molaire 1 : 2.C3H8 + 2 Cℓ2 C3H6Cℓ2 + 2 HCℓAttention : il existe quatre isomères géométriques de formule brute C3H6Cℓ2 :
1,1-dichloropropane
1,2-dichloropropane
2,2-dichloropropane
1,3-dichloropropaneExercice 8 Nommez les molécules a) – i) et dessinez la molécule j).
a)éthèneb)pent-2-ènec)(Z)-pent-2-èned)(E)-hept-3-ènee)(2E,4E)-hepta-2,4-diène
f)pent-2-yneg)(E)-4-méthylpent-2-èneh)(Z)-hex-2-ène-4-ynei)(Z)-6-éthyl-8-méthylnon-2-ènej) (E)-6,6-dipropyl-déc-3-èneExercice 9 Dessinez (sténo) et nommez quatre structures de formule brute C6H10 (dont un cycle, un alcène et un
alcyne).1,2-diméthylcyclobut-1-ène
(E)-3-méthylpenta-1,3-diène
hex-3-yne
bicyclo[3.1.0]hexaneExercice 10 Ecrivez les équations d’addition décrites ci-dessous et nommez les produits obtenus.
a) but-1-ène + acide chlorhydrique+ HCℓ et non pas2-chlorobutane 1-chlorobutane
b) pent-1-ène + acide bromhydrique+ HBr et non pas2-bromopentane 1-bromopentanec) 2-méthylbut-2-ène + acide chlorhydrique+ HCℓ et non pasCl2-chloro-2-méthylbutane 2-chloro-3-méthylbutaned) 1-méthylcyclohex-1-ène + acide iodhydrique+ HI et non pas1-iodo-1-méthylcyclohexane 1-iodo-2-méthylcyclohexanee) (Z)-2-chloro-3-methylpent-2-ene + hydrogène+ H2 ou alors(2R,3R)-2-chloro-3-méthylpentane
(2S,3S)-2-chloro-3-méthylpentanef) 2-méthylhex-2-ène + acide bromhydrique+ HBr et non pas2-bromo-2-méthylhexane 3-bromo-2-méthylhexaneg) (E)-3-méthylpent-2-ène + eau+ H2O et non pas3-méthylpentan-3-ol 3-méthylpentan-2-olh) (E)-3-méthylpent-2-ène + chlore+ Cℓ2 ou alors
a)butaneb)éthanec)propaned)heptaneExercice 2 Nommez les molécules a)-f) et dessinez les molécules g) et h) selon les indications.
a)2,2,5-triméthylhexaneb)4,5-diéthyl-3,4-diméthyloctanec)7-éthyl-3,3-diméthylnonaned)3-éthyl-2,2,5,5-tétraméthylhexanee)3,3,5,6-tétraéthylnonanef)3-éthyl-1,1-diméthylcyclopentane
g) 3,3-diméthyl-4-propyloctane (semi-développé) h) 5-butyl-3,3-diéthyl- -2,6,7-triméthylnonane (sténo)Exercice 3 Dessinez (sténo) et nommez les 9 isomères géométriques de formule brute C7H16.heptane
2-méthylhexane 3-méthylhexane
2,2-diméthylpentane
3,3-diméthylpentane
2,3-diméthylpentane
2,4-diméthylpentane
3-éthylpentane
2,2,3- triméthylbutaneExercice 4 Ecrivez la réaction de combustion complète du 2,2,3-triméthylnonane.2 C12H26 + 37 O2 24 CO2 + 26 H2OExercice 5 Ecrivez la réaction de substitution du butane en présence de fluor. Dessinez et nommez les différents
isomères de constitution ainsi obtenus.C4H10 + F2 C4H9F + HF
Attention : il existe deux isomères géométriques de formule brute C4H9F :
1-fluorobutane
2-fluorobutaneExercice 6 L’iodoforme (CHI3, triiodométhane), un solide jaune, est utilisé dans le traitement des plaies, parce qu’il
libère lentement de l’iode qui est un antiseptique. Posez l’équation de la réaction de formation du
iodoforme à partir du méthane et de l’iode.CH4 + I2 CH3I + HIpuisCH3I + I2 CH2I2 + HIpuisCH2I2 + I2 CHI3 + HIIl est possible de résumer ces trois étapes en une réaction bilan :CH4 + 3 I2 CHI3 + 3 HIExercice 7 Posez l’équation de la réaction de substitution entre le propane et le chlore avec un rapport molaire 1 : 2.C3H8 + 2 Cℓ2 C3H6Cℓ2 + 2 HCℓAttention : il existe quatre isomères géométriques de formule brute C3H6Cℓ2 :
1,1-dichloropropane
1,2-dichloropropane
2,2-dichloropropane
1,3-dichloropropaneExercice 8 Nommez les molécules a) – i) et dessinez la molécule j).
a)éthèneb)pent-2-ènec)(Z)-pent-2-èned)(E)-hept-3-ènee)(2E,4E)-hepta-2,4-diène
f)pent-2-yneg)(E)-4-méthylpent-2-èneh)(Z)-hex-2-ène-4-ynei)(Z)-6-éthyl-8-méthylnon-2-ènej) (E)-6,6-dipropyl-déc-3-èneExercice 9 Dessinez (sténo) et nommez quatre structures de formule brute C6H10 (dont un cycle, un alcène et un
alcyne).1,2-diméthylcyclobut-1-ène
(E)-3-méthylpenta-1,3-diène
hex-3-yne
bicyclo[3.1.0]hexaneExercice 10 Ecrivez les équations d’addition décrites ci-dessous et nommez les produits obtenus.
a) but-1-ène + acide chlorhydrique+ HCℓ et non pas2-chlorobutane 1-chlorobutane
b) pent-1-ène + acide bromhydrique+ HBr et non pas2-bromopentane 1-bromopentanec) 2-méthylbut-2-ène + acide chlorhydrique+ HCℓ et non pasCl2-chloro-2-méthylbutane 2-chloro-3-méthylbutaned) 1-méthylcyclohex-1-ène + acide iodhydrique+ HI et non pas1-iodo-1-méthylcyclohexane 1-iodo-2-méthylcyclohexanee) (Z)-2-chloro-3-methylpent-2-ene + hydrogène+ H2 ou alors(2R,3R)-2-chloro-3-méthylpentane
(2S,3S)-2-chloro-3-méthylpentanef) 2-méthylhex-2-ène + acide bromhydrique+ HBr et non pas2-bromo-2-méthylhexane 3-bromo-2-méthylhexaneg) (E)-3-méthylpent-2-ène + eau+ H2O et non pas3-méthylpentan-3-ol 3-méthylpentan-2-olh) (E)-3-méthylpent-2-ène + chlore+ Cℓ2 ou alors
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